Ojo, porque conforme va avanzando el texto se van descubriendo cosas de las últimas temporadas así que aviso...aquí hay SPOLIERS.
Dean nació el 24 de enero de 1979 en Lawrence, Kansas. Su madre Mary (antigua cazadora) y su padre John (mecánico) tuvieron otro hijo despúes, Sam. Cuando el pequeño Sam contaba seis meses un demonio de ojos amarillos, Azazel, entró en su habitación y lo hizo beber sangre de demonio. Mary intentó protegerlo y el demonio la mató. Aquel acontecimiento cambiaría la vida Dean para siempre.
Desde aquel momento John sólo pensó en vengarse del ser que había matado a su esposa, se hizo cazador y arrastró a sus hijos a esa vida. Aunque protegió a Sam durante años de la verdad con ayuda de Dean, lo cierto es que ambos hermanos tenían que vivir de motel en motel, tras horas de carretera, cambiar de colegios, perder amigos....
Dean fue consciente de la realidad que vivía desde pequeño, se crió como cazador y se dedicó a ello. Sam se marchó a la universidad y abandonó a su pequeña familia.
Pero un día, Dean , ante la desaparición de su padre, busca a Sam y ambos hermanos se lanzan a la carretera recorriendo EEUU en busca de pistas que les hagan encontrar a su padre y cazando a los seres que van encontrando por el camino.
Desde siempre Dean tiene claro cual es su destino: seguir con el negocio familiar, algo que parece le gusta y hace muy bien. Sin embargo, conforme vamos conociendo más detalles de su vida, la realidad es que nunca quiso abandonar a su hermano y eso le hizo renunciar a cualquier posibilidad de "vida normal" que pudiera haber encontrado. ¿Qué quería ser Dean de mayor? Pues algo tan sencillo como mecánico.
Durante dos años la vida de Sam y Dean girará en torno a encontrar a su padre y vengar la muerte de su madre. Éso supondrá encontrar a su padre, cazar con él y tener un accidente de coche que deja a Dean con graves lesiones. Después de intentar evitar a una parca en el hospital donde se encuentra,Dean despierta inexplicablemente curado de sus heridas.
Lo que no sabe al abrir los ojos es que su padre ha hecho un pacto con Azazel, dándole el único arma que podía haber acabado con él y
cedíendo su alma para que su hijo no muriera. Sin embargo, antes de marcharse John habla con Dean y en su última frase le dice "puede que algún día tengas que matar a tu hermano":
Dean y Sam pierden a su padre e intentando vengar ahora también su muerte, desencadenan un desastre al abrir una puerta del infierno. Con la ayuda del alma de John, Dean mata a Azazel y ambos hermanos ven terminada su venganza pero con una gran pérdida.
Sin embargo, la historia de Dean no termina aquí. Tendrá que asumir que su hermano no es un ser humano normal, ya que Sam empieza a tener visiones de acontecimientos futuros. Crímenes que luego se hacen realidad.
Además aún tendrá que enfrentarse a una pérdida mayor cuando vea morir a Sam en sus brazos. Incapaz de asumirlo busca un demonio de cruce de caminos y hace un trato, Sam volverá a vivir, pero el alma de Dean irá al infierno en un año.
Durante ese años intentarán, junto con Bobby Singer, cazador y un segundo padre para los chicos, salvar el alma de Dean e intentar romper el trato que hizo. Durante ese tiempo Dean también descubrirá que Azazel hizo beber sangre a Sam y que por eso su hermano tiene poderes paranormales. Tras mucho indagar y descubrir que el contrato que firmó Dean está en poder de un demonio llamado Lilith, los hermanos con ayuda de Ruby, una demonio que se ha hecho amiga de Sam (a pesar de la oposición de Dean) intentan matarla para poder evitar que Dean vaya al infierno.
No lo consiguen y los perros del inferno acaban matándolo.
Aunque el alma de Dean sólo está cuatro meses en el infierno, la realidad de tiempo allí supone cuarenta años, durante los cuales es torturado todos los días. Hasta que un día Dean agotado cede a torturar a otras almas si con eso consigue que lo dejen tranquilo. El peso de esa decisión sera para Dean como una losa y lo hará llorar y sentise culpable durante mucho tiempo.
Pero, ¿cómo consigue Dean salir del infierno? Pues lo saca el angel Castiel por mandato divino.
Dean tendrá que asumir entonces muchas cosas. Que existe un Dios y ángeles. Que no todos los ángeles son buenos..y lo peor, que la relación de Sam y Ruby ha ido más allá y su hermano tiene los poderes mucho más desarrollados. La venganza que Sam quiere llevar a cabo contra Lilith lo lleva a ser engañado y no hacer caso a su hermano. Conclusión, un nuevo desastre, esta vez de mayores proporciones. Sam mata a Lilith y con ello abre la jaula que retenía a Lucifer en el infierno.
Ésto hace que los hermanos se tengan que enfrentar a algo mucho peor: el Apocalipsis. Y en ese extraño plan entre cielo e infierno ambos tienen un papel fundamental. Sam será el recipiente de Lucifer y Dean el del Arcángel SanMiguel. Si aceptan ambos participarán en una lucha encarnizada que supondrá la devastación de la tierra. Mientras llevan a cabo la tarea de que Lucifer vuelva a su jaula y que los ángeles no consigan hacerlos decir sí, Sam y Dean descubren algo de su vida que nos sabían. John tuvo un hijo Adam, al que mantuvo al margen de la caza y al que veía de vez en cuando para celebrar cumpleaños, llevarlo al beisbol...ejerciendo como un padre totalmente distinto al que tuvieron los hermanos.
Durante este tiempo también sabemos que Dean no ha olvidado a Lisa, una chica con la que pasó unas semanas hacía ya ocho años y a la que va a visitar. Lisa tiene un hijo, Ben, y aunque por un momento Dean piensa que puede ser hijo suyo Lisa le dice que no.
Tras mucho meditarlo y sin planes viables que puedan hacer parar a Lucifer, Sam y Dean deciden que Sam va a consentir que Lucifer lo posea. De ese modo, abrirán la jaula y Sam tirará dentro a Lucifer. Éso supondrá la muerte de Sam pero también parará el Apocalipsis. Sam hace prometer a Dean que tendrá una vida normal y que dejará la caza. Con la ayuda de Bobby y Castiel, y con la fuerza de Sam, consiguen llevar a cabo su plan y tanto Lucifer (en el cuerpo de Sam) como Miguel (en el cuerpo de Adam, ya que Dean no se dejó poseer) acaban cayendo a la jaula.
Dean se refugia entonces con Lisa y Ben y forman un familia.
Aún con todo, deberán hacer frente a Eva, la madre de todas las criaturas, y para poder matarla deberán viajar en el tiempo al Antiguo Oeste, para conseguir cenizas del Fénix.
Mientras todo esto ocurre Castiel está aliado con Crowley (el Rey del infierno) para poder abrir el purgatorio y repartirse las almas. El cielo está en guerra y de ese modo Castiel sería más fuerte para hacerse con el control y volver a llevar la paz a los ángeles. Pero algo sale mal y Castiel no sólo devora las almas, también debora a las primeras criaturas creadas por Dios, los Leviatanes.
Los chicos tendrán entonces que enfrentarse a algo peor que los demonios. Los leviatanes no se pueden matar, si acaso debilitar, y tendrán que buscar la manera de matar a su lider Dick Roman.
Todo ello con problemas añadidos, Sam tiene visiones con Lucifer y Castiel ha muerto. Durante su encrucijada para acabar con los leviatanes Dean conocerá a Charlie una loca de la informática que los ayuda y que se convertirá en su amiga, apareciendo varias veces en la vida de los chicos.
Dean tendrá que afrontar la pérdida de Bobby, al que Dick Roman mata de un disparo en la cabeza.
Aparecerá también Kevin, un estudiante modelo que de repente es convertido en profeta y que deberá leer las tablas de Dios para saber cómo deben acabar con los Leviatanes. Deberán protegerlo además de los demonios que quieren hacerse con él.
Cuando por fin conseguin saber cómo deben matar a Dick Roman van a buscarlo y con ayuda de Meg, un demonio, Dean consigue hacerlo, pero sin saber que al estar cerca de Dick cuando lo mata, no sólo lo devolverá a él y los suyos al purgatorio. Dean y Castiel (que ha vuelto a la vida) también acaban allí.
En el purgatorio Dean conocerá a Benny, un vampiro que le cuenta cómo salir de allí. A cambio de ayudarlo a buscar la salida, Dean se compromete a transportar el alma de Benny al otro lado y devolverlo a la vida. Pero Dean no puede abandonar a Castiel e intenta sacarlo también de allí aunque no lo consiguen. Dean y Benny separan sus caminos pero se han hecho grandes amigos. Éste es un cambio grande para Dean que siempre ha sido muy estricto con su hermano con la relación con monstruos.
Cuando Dean se reencuentra con su hermano se enfada mucho al saber que Sam ha dejado de cazar y que se ha desentendido de todo, incluido Kevin. Logran encontrarlo y Kevin les dice que ha podido descifrar una parte de la tabla, y hay un modo de cerrar el infierno para siempre. Durante este tiempo Castiel consigue salir del purgatorio y vuelve a la vida de Sam y Dean. Conocerán a Abaddon, el último caballero del infierno, al que intentarán eliminar y a su abuelo Henry Winchester, quien les enseña que en realidad ellos no pertenecían a una familia de cazadores sino que su legado era ser Hombres de Letras. Les da la llave de un búnker en el que está toda la sabiduría recopilada durante decadas. Dean hace del búnker su nuevo hogar, aunque para Sam simplemente sea un lugar más dónde vivir. Mientras Sam está realizando las pruebas que cerrarán las puertas del infierno con la ayuda de Dean, Castiel confía en el escriba de Dios (Metatron) para restaurar el cielo.La última prueba que Sam tiene que hacer, devolver la humandidad a Crowley, va a costarle la vida y en el último momento Dean no le deja hacerlo. Castiel ha confiado en el angel equivocado, Metatron ha cerrado el cielo y los ángeles están cayendo a la Tierra.
Cuando consiguen hacerlo salir de Sam la relación de los hermanos se deteriora, Sam está enfadado con Dean él estaba listo para morir y cree que Dean no hizo lo correcto.
Crowley convence a Dean de que hay una manera de matar a Abaddon, es con la Primera Espada, la espada con la que Cain mató a Abel. Buscan a Caín que no tiene la espada, aunque luego Crowley la encuentra, y les dice que para que la espada funcione es necesario tener la marca de Caín. Dean acepta y Caín le pasa la marca. Ésto supondrá un final muy malo para Dean. La marca consigue arrastarlo poco a poco al lado oscuro.
Mata a Abaddon, pero al hacerle frente a Metatron, Dean sólo consigue morir.
Con Dean muerto Sam intenta conjurar a Crowley para que lo ayude, lo que no sabe es que Crowley está junto al cuerpo de Dean con la Primera Espada. Consigue así que Dean vuelva, pero ahora es un demonio.
Por suerte, los ángeles atrapan a Metraton y el cielo comienza a organizarse de nuevo. Castiel muy debilitado por la perdida de su Gracia (se la quitó Metatron) tendrá que hacer frente a las nuevas luchas con la gracia de otro ángel muerto.
Tras tiempo buscando a Dean demonio, Sam y Castiel dan con él y consiguen volver a hacerlo humano, pero su lucha no ha terminado todavía. El lado oscuro de Dean sigue tirando de él con fuerza y no saben como eliminar la marca de Caín y lo que ella conlleva.
Aunque durante las primeras temporadas Dean era un chico bromista, juerguista, mujeriego y alocado, durante la evolución del personajes, tras las pérdidas y las decisiones a las que ha tenido que hacer frente, sobre todo la culpa que arrastra, han llevado a Dean a fingir las sonrisas. La oscuridad de esas emociones guardadas es la que está provocando que la marca de Caín lo arrastre.
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