John Winchester nació en 1954 en Normal, Illinois. Cuando era pequeño su padre, Henry, desapareció. John se crió con la certeza de que su padre lo había abandonado, aunque la verdad era otra muy diferente (Henry era un Hombre de Letras y viaja en el tiempo huyendo de un Caballero del Infierno, Abbadon).
John vivió durante su juventud en Lawrence, Kansas. Después de servir en el ejército en la guerra de Vietnam regresó a casa y se hizo mecánico.
John se enamoró de Mary Campbell. Su amor estaba predestinado. El cielo interfirió para que se conocieran y se enamoraran con un objetivo muy concreto, sus hijos tenían que nacer.
Lo que John no sabía es que Mary y su familia eran cazadores.
En 1973 John se compra un Chevrolet Impala de color negro y modelo 1967, el coche que acompañará después a sus hijos en todas sus cacerías. La realidad es que él iba a comprar una furgoneta Wolsvagen porque se lo había prometido a Mary, pero en el último momento alguien lo convence (ese alguien no es otro que su hijo Dean, transportado en el tiempo por el ángel Castiel).
Ese mismo año, la idea de John es pedir a Mary que se case con él, pero un demonio se cruza en su camino y lo asesina. Mary, que ha visto como ese mismo demonio, Azazel había matado a sus padres no ve más opción que sellar con él un pacto con el fin de que le devuelva a John. Azazel no le pide nada en ese momento, sólo le dice que en diez años la buscará.
John y Mary se casaron y tuvieron dos hijos, Dean y Sam. Mary dejó la caza.
En 1983, cumpliendo el acuerdo que habían sellado, Azazel entró en la habitación de Sam (un bebé entonces) y cuando Mary intentó interponerse la mató.
John quedó sólo a cargo de dos hijos pequeños y con el odio hacía un ser al que se empeñó en cazar a toda costa.
De este modo educó a su hijo mayor en el arte de la caza desde pequeño y lo obligó a cuidar de su hermano que durante un tiempo fue ajeno a la realidad que vivía su familia.
En 1990 John es padre de nuevo con una enfermera llamada Kate. Sam y Dean no conocen la existencia de su hermano Adam hasta muchos años después, cuando éste busca a John tras la desaparición de su madre.
Uno de los mejores amigos de John es Bobby Singer, que ayudará a los chicos en sus cacerías y en sus peleas de hermanos.
En 2005 John desaparece. Dean busca a Sam que había abandonado a la familia y se encontraba estudiando, para que lo ayude a buscar a su padre. Cuando John aparece tiene noticias relativas a Azazel: hay un arma que puede matarlo y John sabe como encontrarlo. Sin embargo, un accidente de coche provocado por un demonio deja a los tres malheridos en el hospital y, ante la inminente muerte de Dean, John hace un trato con Azazel: le dará el Colt (la pistola que puede matarlo) y su alma si Dean sobrevive. Pero antes de que Azazel se lleve su alma al infierno John tiene algo que decirle a Dean: "Puede que algún día tengas que matar a tu hermano".
John muere el 19 de Julio de 2006 y va al infierno donde es torturado por Alastair. En 2007 una Puerta del Infierno se abre y el alma de John consigue escapar junto con muchos demonios, su venganza llega a su fin cuando consigue ayudar a Dean a matar Azazel. 
OPINIÓN.
Para la serie es muy importante la relación que tiene John con cada uno de sus hijos. Por un lado instruye a Dean y le enseña todo lo que sabe sobre la caza. Lo obliga a madurar siendo muy niño y a responsabilizarse del cuidado de Sam al que en todo momento tiene que proteger sin contarle nada de los asuntos a los que se dedica su padre. Conforme John va averiguando más cosas sobre el demonio que mató a su mujer descubre la realidad de lo que ocurrió ese día con su hijo. Azazel hizo beber a Sam su sangre con el fin de que formara parte de un plan para que Lucifer pudiera apoderarse de la Tierra (de ahí las últimas palabras que John dice a Dean). John nunca quiso una vida de cazador para Sam, lo que en algunas ocasiones provoca recelos en Dean. Sin embargo, mientras que Dean obedece a su padre en todo con una fe casi ciega, Sam cuestiona los pasos de su padre y se desvincula de la familia buscando tener una vida normal que también le es arrebatada por Azazel (que asesina a su novia).
Aunque John muere, su figura, sus enseñanzas y los traumas que ha generado en sus hijos continúan latentes durante todas las temporadas.
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